Evanston não fica muito longe de Naperville nos subúrbios de Chicago, mas os jovens Will Grayson e Will Grayson bem que podiam viver em planetas diferentes. Quando o destino os leva à mesma encruzilhada, os Will Graysons veem as suas vidas a sobreporem-se e a seguirem novas e inesperadas direções. Com um empurrão de amigos novos e velhos - incluindo o enorme e enormemente fabuloso Tiny Cooper, jogador ofensivo na equipa de futebol americano da escola e autor de musicais - Will e Will embarcam nas suas respetivas aventuras românticas e na produção épica do musical mais extraordinário da história.