Nas profundezas submarinas, o poderoso tridente do Rei Tritão atravessou a barreira mágica que rodeia a Ilha dos Perdidos e que não deixa sair os vilões nem entrar a magia. E quando Uma, filha de Úrsula, e grande rival de Mal, descobre o que aconteceu, não consegue acreditar na sua sorte. A maré arrastou uma coisa boa para variar, e Uma está decidida a deitar-lhe as suas mãos impiedosas. Mas primeiro, tem de arranjar uma tripulação de piratas.
Uma tempestade está a fustigar Auradon, e quando Mal, Evie, Carlos e Jay ouvem dizer que o tridente foi levado pelas águas, percebem que terão de o encontrar antes que alguém da ilha o faça. Felizmente, parece que têm um talento especial para localizar objetos mágicos desaparecidos.
Enquanto Uma se prepara para o alto-mar ao lado de Harry, filho do Capitão Gancho, e Gil, filho de Gaston, acompanhados dos maiores patifes da Ilha dos Perdidos, os vilões regenerados de Auradon traçam o seu plano de ação. E com o Rei Ben ausente a tratar de assuntos do reino, não terão de seguir todas as regras do jogo.
Usar o mal para o bem não pode ser totalmente mau, certo?