Amanda Baldwing era una mujer acostumbrada a vivir según estipulaban las reglas. Pero el mismo día en que su prometido la abandonó, apareció el carismático Zach Castelli, dispuesto a mostrarle una cara mucho más divertida de la vida. Zach era espontáneo, impredecible, y pensaba que el matrimonio era el estado de vivir "infeliz para siempre". Solo quería ayudar a Amanda a olvidar a su prometido, pero, después de unos cuantos encuentros, todo pareció volverse del revés...