Julho de 1964. Na sua casa de Kent, Winston Churchill acorda e depara-se com uma visita: alguém que já não via há algum tempo, uma forma maciça, escura e muda que o observa. É Mr. Chartwell. Em Battersea, Esther Hammerhans, jovem, vulnerável e sozinha, abre a porta ao seu novo hóspede. Pelo vidro vê uma enorme silhueta. É Mr. Chartwell. Ele é carismático e perigosamente sedutor, mas à medida que as vidas de Esther e de Winston se aproximam lentamente, serão eles capazes de resistir aos seus estranhos e poderosos encantos e à sua força? É que os intuitos de Mr. Chartwell são muito mais sombrios e profundos do que parecem.